五藤隆介(goryugo) 
iOS4から？だったか、iPhoneには標準で「ユーザー辞書」機能がついて、よく使うオレワードを登録出来るようになりました。
ただこれ、登録がわりと奥深い階層にあってメンドクサかったり（設定 ＞ 一般 ＞ キーボード ＞ ユーザ辞書）、複数の端末での同期とかそういうことが出来なかったりで、iPhoneとiPad持ってる人なんかは色々無駄な努力をせねばなりません。
そこで活用したいのが古来より伝わる「連絡先」を活用したワザ。
こいつを一工夫してやると、わりと便利に複数の端末で「ユーザ辞書」を使い回せるようになるのです。
連絡先を使った辞書
まず知っておきたいのが「連絡先」
iPhoneの「辞書」は、連絡先に「姓」「名」とその読み仮名が登録されていると、文字入力の際にその単語が変換候補として登場します。
そして、その性質を利用してやることで「ユーザ辞書」として利用したい単語とその読み仮名を「連絡先」に登録してやる。
ただ、それだけだとアドレス帳があまりにもカオスになってしまうので、その対策として「姓」を「.」で登録して、「名」に単語と読み仮名を設定。
そうすればユーザ辞書は連絡先の一番下にくるからそんなに邪魔じゃない。
文字にするとメンドクサイけどこーゆーこと
で、この手順を省いて、わりとラクに出来るようにしてくれるのが「My辞書登録」というアプリなわけです。
登録画面はこんな感じ
わりと「辞書登録」っぽく登録できるってことと「ユーザ辞書」よりも少ない手順で単語登録できるところがポイントです。
Dropboxと連携する
ただ、これだけでは「フツーに手軽な辞書」
これだけでも「iPhoneから」ならば手軽に辞書登録が行えますが、パソコンから辞書登録が出来ない。
そこで出てくるのがMy辞書登録の「辞書管理」
これを使うと、ネット上にあるファイルから、好きな単語を一括で読み込んでやることが出来ます。
そして「ネット上にあるファイル」てのは、DropboxのPublicフォルダを使ってやれば誰でも簡単に作れるし、追加、編集もちょー簡単。
DropboxのPublicフォルダに「dic.txt」ってファイルでも作って、そこに一行一単語で
読み仮名,単語
ってテキストファイルを作ってやる。
そして、そのURLをMy辞書登録の「辞書管理」からインポートする。
よみがな,単語でテキストファイルを作る
DropboxのPublicフォルダに保存
「パブリックリンクのコピー」でこのファイルのURLを確認
URLをMy辞書登録の「辞書管理」に入力して「インポート」
パソコンから単語登録したい単語（顔文字とか）が出てきたら、このファイルを開いて、サクッと登録して保存してやる。
んで、My辞書登録から「インポート」
これで、パソコンからも割と簡単にiPhoneへの辞書登録が行えます。
重複した単語は読み込まないので、新しく追加したい単語はどんどんファイルに追記していけばおｋ
さらにiCloudを組み合わせる
んで、この登録した単語を、自動でiPadにも登録させる！！！
てか、これはちょー簡単。
ただ単純に、iCloudの「連絡先同期」を、iPhoneでもiPadでもONにしておいてやるだけ。
そうすれば、iPhoneに単語登録（連絡先に登録される）が行われれば、それは自動でiPadにも登録される。
また、iCloudを利用するのであれば、直接パソコンの「連絡先」に、単語と読み仮名を登録してしまう、というワザも利用可能。
vCard（連絡先のフォーマット）データを直接編集して、それを連絡先に取り込ませる、っていうワザでも、ほぼ同じ事は可能です。
ちょっと注意しておきたいのは、同じ「読み」がたくさんあると、その言葉が変換候補に出てこない場合があるということ。「かお」とかの読み仮名ばっかりで顔文字登録してたりすると、顔文字ちょっとしか出てこなくて切ない思いをする可能性があります。
連絡先が増えて鬱陶しい、とかはありますが、iPhone,iPadに同時に登録できる、ってのはわりと便利なのではないかと思います。
参考
iPhoneのアドレス帳の振り仮名を全てアルファベットにしてみた
Gmailの連絡先とiPhoneの連絡先を同期させた結果など
