五藤隆介(goryugo) 
MacOS X El Capitanから、標準の日本語入力が天才で、Macの標準日本語入力を使うようになりました。
スペースキー不要で自動変換されるEl Capitanのライブ変換が天才 | ごりゅご.com
上記ライブ変換は、もうこれでもかというくらい便利なんですが、標準の日本語入力には「自動でユーザー辞書が同期される」というメリットもあります。
ただ、これがまぁ実にとにかくバグまみれで厄介で、同期されないとかが頻発しまくり。
いろんな人がいろいろ困りまくってます。
私の環境でも見事にユーザー辞書が同期されず、いろいろ調べていろいろ試して、どうにか私の環境で再現性が高い方法が見つかったので、それを紹介したいと思います。
全ての人に当てはまる保証はないし、設定自体はあくまでも自己責任でお願いします、ってやつですが、とりあえずこれでなんとか私の環境では動くようになりました。
Macの辞書を同期できるようにする
ブログ書く前に簡単にまとめとく。Macに関しては /Users/(ユーザー)/Library/Dictionaries/CoreDataUbiquitySupport を丸ごと決して再起動
— 五藤隆介 (@goryugo) 2015, 10月 7
まずはMac側で辞書が同期されない時の対策。
辞書が同期されないのはMacかiOSかどっちが原因かわからないんですが、ほとんどの場合はどっちが原因かわからないので両方で設定をしておくのが良いかと思います。
Macの場合は「ライブラリ」の中の
/Dictionaries/CoreDataUbiquitySupport
を消して再起動してやることで辞書がキレイにリセットされて復活しました。
Finder上でライブラリに移動する場合は、Optionoキーを押しっぱなしにしてメニューバーの「移動」からライブラリを選択
ライブラリの中にある Dictionaries > CoreDataUbiquitySupportを削除して、再起動してやります
なお、この際には設定にあるiCloudの中のiCloud Drive（辞書同期に必要な項目）はオンにしたままで操作します。
これで、iCloudからキレイなユーザー辞書が落ちてきてまずはMacの身を清められます。
iPhone(iOS）の辞書を同期できるようにする
iPhoneがクソめんどくさくて、まずiCloudログアウト。リセット＞キーボードリセット。ユーザー辞書全部手動で消去。再起動。そしてiCloudログイン。
— 五藤隆介 (@goryugo) 2015, 10月 7
iPhoneのまともな辞書リセットは結構大変でした。
とりあえずまずやることは、iCloudアカウントのログアウト。
これによって、iCloudの辞書をiPhoneと勝手に同期されることがないようになります。
で、そのあとは（意味あるかわからないけど念のため）
一般 ＞ リセット ＞ キーボードの変換学習をリセット
を行って、これまでのキーボードの履歴を消去。
そしてさらにこれも（意味あるかわからないけど念のため）iPhoneの中に登録されてる辞書の中身をすべて消去。
で、iPhoneを再起動して、再起動後にiCloudに再度ログイン。
これで2〜3分くらい待ってれば辞書が復活。
まとめ
やってることはどっちも「一回本体にある辞書をリセットしてやる」ってこと。
これによってすべての人が同期されるかどうかは全く保障できないので、あくまでも自己責任でやってくださいね、としか言えないんですが、私はこれで辞書同期できる状態になりました。
iPhoneもMacも同じ辞書が使えるのって、地味なことでありながらも結構快適で、もっと快適にするためにどんどんユーザー辞書によく使う言葉を登録していってやろうと思います。
メアドとか住所とかは頻度多くてめんどくさいから辞書登録しとくと便利ですよ。
参考
辞書同期実行時のOSのバージョン
Mac：OS X El Capitan
iPhone,iPad：iOS9.0.2
